【第三章】第七节 三萜和甾体化合物
一、皂苷的结构和分类、理化性质及代表化合物
皂苷是一类结构复杂的苷类化合物，其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。皂苷溶解性：一般苷元易溶于乙醚、氯仿、乙酸乙酯等非极性溶剂；苷类易溶于水、甲醇、乙醇等极性溶
剂，生物碱类一般易溶于酸水中。提取皂苷常用正丁醇。苷类一般对黏膜刺激性较大。
| 皂苷类型 | 代表化合物 | ||
| 三萜皂苷 |
四环三萜 |
羊毛甾烷型 | 猪苓酸 A |
| 达玛烷型 |
人参皂苷二醇型：Rb1、Rc、Rd | ||
| 人参皂苷三醇型：Re、Rf、Rg1 | |||
| 五环三萜 |
齐墩果烷型 | 人参皂苷 Ro、柴胡皂苷 a、商陆皂苷 A、甘草酸 | |
| 乌苏烷型 | 乌苏酸（熊果酸） | ||
| 羽扇豆烷型 | |||
| 甾体皂苷 |
螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类 | 麦冬皂苷 A、薯蓣皂苷元、知母皂苷 AⅢ | |
| 呋甾烷醇类 | 知母皂苷 BⅤ | ||
| 变形螺旋甾烷醇类 | |||
口诀：猪羊和马四条腿，刚才与乌熊齐舞。对应猪苓酸、羊毛甾烷、达玛烷都是四环三萜。甘草酸、柴胡皂苷、羽扇豆烷、乌苏烷、熊果酸、齐墩果烷都是五环三萜。
二、强心苷的结构和分类强心苷的分类：
- 按强心苷元分类
- 与苷元的连接方式分类：
三、皂苷的理化性质
皂苷类特殊理化性质：苷类一般对黏膜刺激性较大。
- 发泡性：皂苷水溶液强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失
溶血性：能破坏红细胞，产生溶血现象。
四、含皂苷类化合物的常用中药、指标成分及结构类型
| 结构 | 2 级结构 | 中药 | 质量控制成分 |
| 三萜皂苷 |
四环+五环 |
人参 | 人参皂苷 Rb1、Re、Rg1 |
| 黄芪 | 黄芪甲苷（齐墩果烷型）、毛蕊异黄酮葡萄糖苷 | ||
| 四环 | 三七 | 人参皂苷 Rg1、人参皂苷 Rb1 及三七皂苷 R1 |
| 五环 （齐墩果烷型） |
甘草 | 甘草酸（五环三萜）、甘草苷（黄酮苷） | |
| 合欢皮 |
（-）-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷 | ||
| 商陆 | 商陆皂苷甲（商陆皂苷 A） | ||
| 柴胡 | 柴胡皂苷 a 和柴胡皂苷 d | ||
| 甾体皂苷 |
麦冬 | 麦冬总皂苷（主要是螺旋甾烷醇型） | |
| 知母 | 知母皂苷 BⅡ和芒果苷 | ||
口诀：商人不管三七二十一，合伙就把黄草当柴烧-7 味药材。商对应商陆，人对应人参，三七，合对应合欢皮，黄草对应黄芪、甘草，柴对应柴胡。
五、含强心苷和胆汁酸、蜕皮激素类化合物的常用中药、指标成分
| 结构类型 | 中药 | 主要强心成分 |
| 甲型强心苷 |
香加皮 | 杠柳毒苷和杠柳次苷 |
| 罗布麻叶 |
1 个苷元：毒毛旋花子苷元； 3 个苷：加拿大麻苷、毒毛旋花子苷元-β-D-毛地黄糖苷、毒毛旋花子苷元-β-D-葡萄糖基-（1→4）-β-D-毛地黄糖苷 |
| 结构类型 | 中药 | 主要化学成分 | 质量控制成分 |
| 胆汁酸类 （甾体类） |
牛黄 | 8%胆汁酸（胆酸、去氧胆酸和石胆酸） | 胆酸和胆红素 |
| 熊胆 | 牛磺熊去氧胆酸 | — | |
| 含强心苷元 | 蟾酥 | 蟾蜍甾二烯类、强心甾烯蟾毒类（甾体类母核） | 蟾毒灵、华蟾酥毒基和脂蟾毒配基 |
| 蜕皮激素类 | 牛膝 | 蜕皮激素和植物甾醇（甾体类母核） | β-蜕皮甾酮 |