【第三章】第六节 萜类和挥发油

一、萜类的结构和分类及代表化合物

单萜是指基本碳架由 2 分子异戊二烯单位构成,含有 10 个碳原子的萜烯及其衍生物。环烯醚萜类为臭蚁二
醛的缩醛衍生物,属于单萜类化合物。倍半萜是由 3 个异戊二烯单元构成的天然萜类化合物。倍半萜是由 3 个异戊二烯单元构成的天然萜类化合物。
 
分类 代表化合物
单萜 薄荷醇、龙脑
 
环烯醚萜(单萜)
环烯醚萜:栀子苷、京尼平苷、鸡屎藤苷、梓醇和梓苷、玄参
裂环环烯醚萜:龙胆苦苷,獐牙菜苷
倍半萜 莪术醇、青蒿素、金合欢醇(法尼醇)、马桑毒素、吉马酮
二萜 穿心莲内酯、雷公藤内酯、银杏内酯、紫杉醇
  

二、环烯醚萜类化合物理化性质

  1. 地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中变成黑色。
  2. 显色反应:①遇氨基酸并加热显深红色至蓝色,最后生成蓝色沉淀;②与皮肤接触,使皮肤染成蓝色;③与铜离子加热显蓝色。


三、挥发油的组成和理化性质

 
  1. 挥发油化学组成:①萜类化合物(单萜、倍半萜);②芳香族化合物;③脂肪族化合物;④其他类化合物。
  2. 挥发油类类化合物理化性质:
  3. 物理常数:①相对密度;②比旋度;③折光性;④沸点。
  4. 化学常数:①酸值;②酯值;③皂化值。

四、含萜类和挥发油类化合物的常用中药、指标成分及结构类型

 
结构类型 中药 指标成分
 
 
萜类
穿心莲 穿心莲内酯、新穿心莲内酯、14-去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯(二萜)
青蒿 无(青蒿素具过氧桥结构是主要有效成分,属于倍半萜)
龙胆 龙胆苦苷(裂环环烯醚萜)
 
 
挥发油
莪术 挥发油含量(主要有效成分:吉马酮、莪术醇等为倍半萜)
薄荷 挥发油、薄荷脑(薄荷醇为单萜)
艾叶 桉油精(桉叶素)、龙脑(挥发油成分以单萜为主)
肉桂 桂皮醛、挥发油

口诀:青龙窗贴,我爱薄肉片。青龙窗贴对应的是青蒿龙胆穿心莲含有萜类化合物。我爱薄肉片对应挥发油类药物有:莪术、艾叶薄荷肉桂