【第三章】第六节 萜类和挥发油
一、萜类的结构和分类及代表化合物
单萜是指基本碳架由 2 分子异戊二烯单位构成,含有 10 个碳原子的萜烯及其衍生物。环烯醚萜类为臭蚁二醛的缩醛衍生物,属于单萜类化合物。倍半萜是由 3 个异戊二烯单元构成的天然萜类化合物。倍半萜是由 3 个异戊二烯单元构成的天然萜类化合物。
分类 | 代表化合物 |
单萜 | 薄荷醇、龙脑 |
环烯醚萜(单萜) |
环烯醚萜:栀子苷、京尼平苷、鸡屎藤苷、梓醇和梓苷、玄参苷 |
裂环环烯醚萜:龙胆苦苷,獐牙菜苷 | |
倍半萜 | 莪术醇、青蒿素、金合欢醇(法尼醇)、马桑毒素、吉马酮 |
二萜 | 穿心莲内酯、雷公藤内酯、银杏内酯、紫杉醇 |
二、环烯醚萜类化合物理化性质
地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中变成黑色。
- 显色反应:①遇氨基酸并加热显深红色至蓝色,最后生成蓝色沉淀;②与皮肤接触,使皮肤染成蓝色;③与铜离子加热显蓝色。
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三、挥发油的组成和理化性质
- 挥发油化学组成:①萜类化合物(单萜、倍半萜);②芳香族化合物;③脂肪族化合物;④其他类化合物。
- 挥发油类类化合物理化性质:
- 物理常数:①相对密度;②比旋度;③折光性;④沸点。
- 化学常数:①酸值;②酯值;③皂化值。
四、含萜类和挥发油类化合物的常用中药、指标成分及结构类型
结构类型 | 中药 | 指标成分 |
萜类 |
穿心莲 | 穿心莲内酯、新穿心莲内酯、14-去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯(二萜) |
青蒿 | 无(青蒿素具过氧桥结构是主要有效成分,属于倍半萜) | |
龙胆 | 龙胆苦苷(裂环环烯醚萜) | |
挥发油 |
莪术 | 挥发油含量(主要有效成分:吉马酮、莪术醇等为倍半萜) |
薄荷 | 挥发油、薄荷脑(薄荷醇为单萜) | |
艾叶 | 桉油精(桉叶素)、龙脑(挥发油成分以单萜为主) | |
肉桂 | 桂皮醛、挥发油 |
口诀:青龙窗贴,我爱薄肉片。青龙窗贴对应的是青蒿、龙胆、穿心莲含有萜类化合物。我爱薄肉片对应挥发油类药物有:莪术、艾叶、薄荷、肉桂。