【第三章】第四节 苯丙素类化合物

一、苯丙素的结构与分类

苯丙素类化合物是由 C6-C3 构成的一类天然产物,主要包括香豆素和木脂素类化合物。
  1. 香豆素:是邻羟基桂皮酸的内酯;结构母核为苯骈α-吡喃酮。
  2. 木脂素类多数是游离的,也有少量成苷而存在,因广泛地存在于植物的木部和树脂中,或开始析出时呈树脂状,故称为木脂素;木脂素结构为 C6-C3 结构。
 
香豆素:     

木脂素:


 
结构分类 化合物
简单香豆素 七叶内酯(秦皮乙素)、七叶苷(秦皮甲素)、白蜡素(苷)、伞形花内酯、茵芋苷
呋喃香豆素 6,7 线型 补骨脂内酯、香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯
7,8 角型 白芷内酯(异补骨脂内酯)、异香柑内酯,茴芹内酯
吡喃香豆素 线型 花椒内酯、美花椒内酯
角型 邪蒿内酯,沙米丁和维斯纳丁
  其他 别美花椒内酯、双吡喃香豆素如狄佩它妥内酯
异香豆素类 茵陈炔内酯、仙鹤炔内酯
其他香豆素 沙葛内酯、黄檀内酯


二、香豆素的理化性质

 
  1. 荧光性(蓝色荧光);2.光化学毒性(光敏作用),主要为呋喃香豆素(如补骨脂内酯)。三、含香豆素和木脂素类化合物的常用中药及指标成分
成分 中药 质量控制成分
 
 
香豆素
秦皮 秦皮甲素(七叶苷)、秦皮乙素(七叶内酯-简单香豆素)(木犀科)
前胡 白花前胡甲素、白花前胡乙素(吡喃香豆素)
肿节风 异嗪皮啶、迷迭香酸(简单香豆素)
补骨脂 补骨脂素(补骨脂内酯)、异补骨脂素(白芷内脂)(呋喃香豆素)
 
 
木脂素
五味子 五味子醇甲(联苯环辛烯型)(木兰科)
厚朴 厚朴酚、和厚朴酚(木兰科)
连翘 挥发油、连翘苷、连翘酯苷 A(木犀科)
细辛 细辛脂素、挥发油(马兜铃酸限量)

口诀:前秦风骨香豆素,午后联系木脂素。前秦风骨对应前胡秦皮、肿节风、补骨脂。午后联系对应五味子厚朴连翘细辛