【第三章】第四节 苯丙素类化合物
一、苯丙素的结构与分类
苯丙素类化合物是由 C6-C3 构成的一类天然产物,主要包括香豆素和木脂素类化合物。- 香豆素:是邻羟基桂皮酸的内酯;结构母核为苯骈α-吡喃酮。
- 木脂素类多数是游离的,也有少量成苷而存在,因广泛地存在于植物的木部和树脂中,或开始析出时呈树脂状,故称为木脂素;木脂素结构为 C6-C3 结构。
香豆素:
![](/d/file/p/2023/11-23/84def690da63c33037f091d6032893e4.png)
木脂素:
![](/d/file/p/2023/11-23/d5e61d2604799bc1a64fff92bdf47b85.png)
结构分类 | 化合物 | |
简单香豆素 | 七叶内酯(秦皮乙素)、七叶苷(秦皮甲素)、白蜡素(苷)、伞形花内酯、茵芋苷 | |
呋喃香豆素 | 6,7 线型 | 补骨脂内酯、香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯 |
7,8 角型 | 白芷内酯(异补骨脂内酯)、异香柑内酯,茴芹内酯 | |
吡喃香豆素 | 线型 | 花椒内酯、美花椒内酯 |
角型 | 邪蒿内酯,沙米丁和维斯纳丁 | |
其他 | 别美花椒内酯、双吡喃香豆素如狄佩它妥内酯 | |
异香豆素类 | 茵陈炔内酯、仙鹤炔内酯 | |
其他香豆素 | 沙葛内酯、黄檀内酯 |
二、香豆素的理化性质:
- 荧光性(蓝色荧光);2.光化学毒性(光敏作用),主要为呋喃香豆素(如补骨脂内酯)。三、含香豆素和木脂素类化合物的常用中药及指标成分
成分 | 中药 | 质量控制成分 |
香豆素 |
秦皮 | 秦皮甲素(七叶苷)、秦皮乙素(七叶内酯-简单香豆素)(木犀科) |
前胡 | 白花前胡甲素、白花前胡乙素(吡喃香豆素) | |
肿节风 | 异嗪皮啶、迷迭香酸(简单香豆素) | |
补骨脂 | 补骨脂素(补骨脂内酯)、异补骨脂素(白芷内脂)(呋喃香豆素) | |
木脂素 |
五味子 | 五味子醇甲(联苯环辛烯型)(木兰科) |
厚朴 | 厚朴酚、和厚朴酚(木兰科) | |
连翘 | 挥发油、连翘苷、连翘酯苷 A(木犀科) | |
细辛 | 细辛脂素、挥发油(马兜铃酸限量) |
口诀:前秦风骨香豆素,午后联系木脂素。前秦风骨对应前胡、秦皮、肿节风、补骨脂。午后联系对应五味子、厚朴、连翘、细辛。