【第三章】第三节 醌类化合物
一、醌的结构与分类
醌类化合物基本上具有αβ-α'β'不饱和酮的结构。
结构分类 | 化合物 |
苯醌 | |
萘醌 | 紫草素、异紫草素 |
菲醌 |
丹参醌 I、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB 为邻醌类; 丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙为对醌类 |
蒽醌 |
单蒽核类:①大黄素型:大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素、大黄酸 ②茜草素型:茜草素、羟基茜草素(羟基分布在一侧的苯环上)双蒽核类:番泻苷 A、山扁豆双醌 |
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苯醌(1 苯+2 酮基)
![](/d/file/p/2023/11-21/3f2861abc5d1b47b9eadb6dec022ba6d.png)
萘醌(2 苯+2 酮基)
![](/d/file/p/2023/11-21/68e04fa2074f79d16b6e53619408b9e4.png)
菲醌(3 苯折线+2 酮基)
![](/d/file/p/2023/11-21/0617ee9fe7b3608b787d18176cf46c69.png)
蒽醌(3 苯直线+2 酮基)
口诀:一苯二萘三菲蒽,非主流不走直线。
二、醌类化合物的酸性
以蒽醌为例:羟基数目越多,酸性越强,酸性强弱的排列顺序: 含-COOH>2 个以上β-OH>1 个β-OH>2 个以上α-OH>1 个α-0H。
α-羟基
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口诀:以不饱和酮基为中心越远越酸,越多越酸。
三、含醌类化合物的常用中药及指标成分和结构类型
结构类型 | 中药 | 指标成分 |
蒽醌类 |
大黄 | 总蒽醌和游离蒽醌 (芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚等总蒽醌含量) |
虎杖 | 大黄素和虎杖苷含量 | |
何首乌 | 二苯乙烯苷和结合蒽醌 | |
芦荟 | 芦荟苷(大黄素型、羟基蒽醌类) | |
决明子 | 大黄酚、橙黄决明素 | |
菲醌类 | 丹参 | 丹酚酸 B(水溶性)、丹参酮类(脂溶性)含量 |
萘醌类 | 紫草 | 羟基萘醌总含量(以左旋紫草素计) |
口诀:何大虎去昆明开会,只奈单飞。何大虎对应何首乌、大黄、虎杖;昆明对应决明子属于蒽醌类化合物,开会对应芦荟。只奈单飞对应紫草含有萘醌类化合物。丹参含有菲醌类化合物。