【第三章】第三节 醌类化合物
一、醌的结构与分类
醌类化合物基本上具有αβ-α'β'不饱和酮的结构。
| 结构分类 | 化合物 |
| 苯醌 | |
| 萘醌 | 紫草素、异紫草素 |
| 菲醌 |
丹参醌 I、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB 为邻醌类； 丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙为对醌类 |
| 蒽醌 |
单蒽核类：①大黄素型：大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素、大黄酸 ②茜草素型：茜草素、羟基茜草素（羟基分布在一侧的苯环上）双蒽核类：番泻苷 A、山扁豆双醌 |
苯醌（1 苯+2 酮基）
萘醌（2 苯+2 酮基）
菲醌（3 苯折线+2 酮基）
蒽醌（3 苯直线+2 酮基）
口诀：一苯二萘三菲蒽，非主流不走直线。
二、醌类化合物的酸性
以蒽醌为例：羟基数目越多，酸性越强，酸性强弱的排列顺序： 含-COOH＞2 个以上β-OH＞1 个β-OH＞2 个以上α-OH＞1 个α-0H。
α-羟基
口诀：以不饱和酮基为中心越远越酸，越多越酸。
三、含醌类化合物的常用中药及指标成分和结构类型
| 结构类型 | 中药 | 指标成分 |
| 蒽醌类 |
大黄 | 总蒽醌和游离蒽醌 （芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚等总蒽醌含量） |
| 虎杖 | 大黄素和虎杖苷含量 | |
| 何首乌 | 二苯乙烯苷和结合蒽醌 | |
| 芦荟 | 芦荟苷（大黄素型、羟基蒽醌类） | |
| 决明子 | 大黄酚、橙黄决明素 | |
| 菲醌类 | 丹参 | 丹酚酸 B（水溶性）、丹参酮类（脂溶性）含量 |
| 萘醌类 | 紫草 | 羟基萘醌总含量（以左旋紫草素计） |
口诀：何大虎去昆明开会，只奈单飞。何大虎对应何首乌、大黄、虎杖；昆明对应决明子属于蒽醌类化合物，开会对应芦荟。只奈单飞对应紫草含有萘醌类化合物。丹参含有菲醌类化合物。