【第三章】第一节 生物碱
一、生物碱的碱性
- 生物碱碱性强度统一用共轭酸的酸式离解常数 pKa 值表示。pKa 越大,该碱的碱性越强;反之,碱性越弱。
②pKa 2~7 为弱碱,如芳香胺、N-六元芳杂环类
③pKa 7~11 为中强碱,如脂肪胺、脂杂环类。
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- 莨菪碱>山莨菪碱>东莨菪碱
二、生物碱的结构分类与代表化合物
生物碱类型 | 二级分类 | 代表化合物 |
吡啶类生物碱 |
简单吡啶类 | 槟榔碱、烟碱、胡椒碱 |
双稠哌啶类 | 苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱 | |
莨菪烷类生物碱 | 莨菪碱(阿托品)、古柯碱、山莨菪碱 | |
异喹啉类生物碱 |
简单异喹啉类 | 萨苏林 |
苄基异喹啉类 | 罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱、蝙蝠葛碱、汉防己甲(乙)素 | |
原小檗碱类 | 小檗碱、延胡索乙素 | |
吗啡烷类 | 吗啡、可待因、青风藤碱 | |
吲哚类生物碱 |
简单吲哚类 | 大青素 B、靛青苷 |
色胺吲哚类 | 吴茱萸碱 | |
单萜吲哚类 | 士的宁(番木鳖碱)、利血平(有荧光性) | |
双吲哚类 | 长春碱、长春新碱 | |
有机胺类生物碱 | 麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱 |
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口诀:一定有狼躲着,对应异喹啉类、吡啶类、有机胺类、莨菪烷类、吲哚类生物碱。
异喹啉类:联姻防胡,厚待非人(黄连、罂粟碱、防己、延胡索、厚朴碱、可待因、吗啡)
吲哚类生物碱:吴士躲番马(吴茱萸碱、士的宁-番木鳖碱、马钱子)
有机胺类:有机麻黄是秋草(麻黄、秋水仙碱、益母草碱)
三、含生物碱的常用中药及指标成分、结构类型
结构类型 | 中药 | 质量控制成分 |
吡啶类生物碱 |
苦参 | 苦参碱和氧化苦参碱(双稠哌啶类,具喹喏里西啶母核) |
山豆根 | ||
吡咯里西啶类 | 千里光 | 阿多尼弗林碱(吡咯里西啶类) |
异喹啉类生物碱 |
黄连 | 小檗碱(季铵型生物碱) |
延胡索 | 延胡索乙素(别名四氢巴马汀) | |
防己 |
汉防己甲素(别名粉防己碱) 汉防己乙素(别名防己诺林碱) | |
莨菪烷类生物碱 |
洋金花 | 东莨菪碱 |
天仙子 | 东莨菪碱、莨菪碱 | |
吲哚类生物碱 | 马钱子 | 士的宁(别名番木鳖碱)、马钱子碱 |
有机胺类生物碱 | 麻黄 | 盐酸麻黄碱和盐酸伪麻黄碱 |
二萜双酯型生物碱 | 川乌 | 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱 |
倍半萜大环内酯生物碱和精眯类生物碱 | 雷公藤 |
--(- 主要化学成分为雷公藤甲素-二萜类、雷公藤乙素和雷公藤红素) |
口诀:深山花仙穿麻衣,千马连延防雷公-12 种
深山花仙穿麻衣,对应药材是苦参、山豆根、洋金花、天仙子、川乌、麻黄。千马连延防雷公,对应药材千里光、马钱子、黄连、延胡索、防己、雷公藤。