【第三章】第一节 生物碱

一、生物碱的碱性

  1. 生物碱碱性强度统一用共轭酸的酸式离解常数 pKa 值表示。pKa 越大,该碱的碱性越强;反之,碱性越弱。
①pKa <2 为极弱碱,如酰胺、N-五元芳杂环类
②pKa 2~7 为弱碱,如芳香胺、N-六元芳杂环类
③pKa 7~11 为中强碱,如脂肪胺、脂杂环类。
④pKa 11 以上为强碱,如季铵碱、胍类。碱性大小顺序:胍季脂芳酰
  1. 莨菪碱>山莨菪碱>东莨菪碱 

二、生物碱的结构分类与代表化合物

生物碱类型 二级分类 代表化合物
 
吡啶类生物碱
简单吡啶类 槟榔碱、烟碱、胡椒碱
双稠哌啶类 苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱
莨菪烷类生物碱   莨菪碱(阿托品)、古柯碱、山莨菪碱
 
异喹啉类生物碱
简单异喹啉类 萨苏林
苄基异喹啉类 罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱、蝙蝠葛碱、汉防己甲(乙)素
原小檗碱类 小檗碱、延胡索乙素
吗啡烷类 吗啡、可待因、青风藤
 
 
吲哚类生物碱
简单吲哚类 大青素 B、靛青苷
色胺吲哚类 吴茱萸
单萜吲哚类 士的宁(番木鳖碱)、利血平(有荧光性)
双吲哚类 长春碱、长春新碱
有机胺类生物碱   麻黄碱、秋水仙碱、益母草



口诀:一定有狼躲着,对应异喹啉类、吡啶类、有机胺类、莨菪烷类、吲哚类生物碱。

异喹啉类:联姻防胡,厚待非人(黄连、罂粟碱、防己延胡索厚朴碱、可待因、吗啡)
吲哚类生物碱:吴士躲番马(吴茱萸碱、士的宁-番木鳖碱、马钱子
有机胺类:有机麻黄是秋草(麻黄、秋水仙碱、益母草碱)

三、含生物碱的常用中药及指标成分、结构类型

 
结构类型 中药 质量控制成分
 
吡啶类生物碱
苦参  
苦参碱和氧化苦参碱(双稠哌啶类,具喹喏里西啶母核)
山豆根
吡咯里西啶类 千里光 阿多尼弗林碱(吡咯里西啶类)
 
 
异喹啉类生物碱
黄连 小檗碱(季铵型生物碱)
延胡索 延胡索乙素(别名四氢巴马汀)
 
防己
防己甲素(别名粉防己碱) 汉防己乙素(别名防己诺林碱)
 
莨菪烷类生物碱
洋金花 东莨菪碱
天仙子 东莨菪碱、莨菪碱
吲哚类生物碱 马钱子 士的宁(别名番木鳖碱)、马钱子
有机胺类生物碱 麻黄 盐酸麻黄碱和盐酸伪麻黄
二萜双酯型生物碱 川乌 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱
倍半萜大环内酯生物碱和精眯类生物碱  
雷公藤
 
--(- 主要化学成分为雷公藤甲素-二萜类、雷公藤乙素和雷公藤红素)

口诀:深山花仙穿麻衣,千马连延防雷公-12 种

深山花仙穿麻衣,对应药材是苦参山豆根洋金花、天仙子、川乌麻黄。千马连延防雷公,对应药材千里光、马钱子黄连延胡索防己雷公藤